Thiophenderivate

Sogenannte leitfähige Polymere (cp conducting polymers) stehen in regem Interesse der anwendungsorientierten Forschung. Hierzu gehören dotierte Polyene, wie Polyacetylen, Polypyrrol (PPy), Polythiophen (PTh), Polyisothiophene (PITN) und in neuerer Zeit auch Polyarylmethylidene (PAM). Zahlreiche Veröffentlichungen beschäftigen sich mit denEigenschaften, den vielfältigen technischen Anwendungsmöglichkeiten bis hin zu den kommerziell erhältlichen Produkten.
Vielversprechende Verbindungsklassen auf diesem Gebiet stellen die im Arbeitskreis dargestellten und untersuchten Polyarylmethylidene und die Thienylvinylene dar .

1. Arylmethylidene

Theoretische Betrachtungen und experimentelle Beobachtungen zeigen, daß leitfähige Polymere mit abwechselnd chinoidem und benzoidem Charakter auch im undotierten Zustand ein geringes band- gap und eine damit verbundene höhere Leitfähigkeit als z.B. Polythiophene besitzen.
1,3- Bis- (2- arylmethylidene)- 1,3- dihydroisothionaphthene besitzen abwechselnd chinoide und benzoide Einheiten und stellen deshalb ideale Precursermoleküle zur Darstellung leitfähiger Polymere mit geringem band- gap dar (vgl. Abb1).

X= S, SO, SO₂, CH=CH
Y= S, N-R, O, CH=CH
Z= S, CH=CH, 1,2- Dimethanbenzol

Abb.1:Polyarylmethylidene Im Arbeitskreis wurden zahlreiche Precursermoleküle zur Darstellung leitfähiger Polymere auf chemischem und elektrochemischem Wege synthetisiert ([1],[2],[3]).

Elektrochemische Polymerisierung
Auf chemischem Wege sind zahlreiche Möglichkeiten bekannt um leitfähige Polymere darzustellen. Polymere mit höheren Leitfähigkeiten lassen sich jedoch durchweg nur auf elektrochemischem Wege herstellen. Filme der oben beschriebenen Arylmethylidene lassen sich anodisch auf einer Platinelektrode abscheiden. Näheres zu den untersuchten Verbindungen und den Eigenschaften der dargestellten Filme im nächsten Kapitel. .
Filmuntersuchungen
Die elektroaktiven elektrochemisch auf der Elektrode abgeschiedenen Filme lassen sich elektrochemisch mittels CV und SEC untesuchen [4],[ 5].

2. Thienylvinylene

Ebenfalls ideale Precursermoleküle zur Darstellung leitfähiger Polymere stellen Thienylvinylene (Abb.: 2) dar. Wie auch schon die erwähnten Arylmethylidene lassen sich auch hier elektroaktive Filme anodisch auf einer Platinelektrode abscheiden siehe [6].

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